Рождение и раннее детство:
Лео Винстон родился и вырос в штате Флорида в маленьком городке Бёрбанк, в 1993 году в семье спортсменов. Его мать, Бриттани Анджела Винстон, всю жизнь работала тренером по теннису в местном клубе, а отец, Джонатан Эндрю Винстон, держал личный бизнес - боксёрские залы, будучи сам отличным боксёром. С детства Лео Винстон посещал различные спортивные секции, особенно увлекся вольной борьбой и боксом. С детства был гиперактивным и перспективным ребенком - не любил монотонные занятия в детском саду,а так-же домашние скучные дела.
Школа и юность:
Поступив в школу он столкнулся с новыми трудностями - взаимоотношения с одноклассниками. Он считал их ниже своего уровня, так как превосходил их физически. В младшей школе Лео тщательно изучал историю 2й мировой войны и вбил себе в голову, что он истинный ариец, именно тогда у него появились склонности к ненависти к другим расам из-за прочтения книги "Mein Kampf". Помимо этого, во время обучения в старших классах, Лео связывается с компанией скинхедов, что в дальнейшем оставит на нем неизгладимый след. Постоянные стычки, пьянки, употребление легких наркотиков, а также ненависть к другим нациям и расам скоро сыграет с ним злую шутку. Во время потасовки в одном из опасных районов, он получает пулевое ранение в плечо, но удача не обходит его стороной и ему удается скрыться до приезда полиции. Не смотря на его поведение,он с успехом заканчивает школу и поступает в юридическую академию. Лео с легкостью выучивает тонны юридической литературы, заочно сдает практику и оканчивает академию с большим багажом знаний и практики. В 2015 году происходит крупное ДТП, одним из пострадавших был Лео, который врезался на мотоцикле в стоящий автомобиль. Из-за этого ДТП у Лео остались шрамы на левой части лица, а также на всю правую и левую руку. Лео провёл в больнице около полу года.Лео провёл в больнице около полу года.Лео провёл в больнице около полу года.Из-за этого ДТП у Лео остались шрамы на левой части лица, а также на всю правую и левую руку. Лео провёл в больнице около полу года.Лео провёл в больнице около полу года.Лео провёл в больнице около полу года.Из-за этого ДТП у Лео остались шрамы на левой части лица, а также на всю правую и левую руку. Лео провёл в больнице около полу года.Лео провёл в больнице около полу года.Лео провёл в больнице около полу года.Еще около полугода он практикует юридическую помощь, после чего переезжает в чудесный город Лос-Сантос.
Карьера FIB
Оказавшись в новом городе, где зарплаты выше, но и конкуренции больше, он поступает в аспирантуру, где параллельно обучает своих первых студентов. Но вскоре такая жизнь надоедает Лео - словно по счастливому стечению обстоятельств он встречает своего одноклассника (Rudy Hardeyson, сотрудник бюро) и по его рекомендации подает заявление в Федеральное Бюро. После одобрения его кандидатуры, он успешно проходит стажировку и заступает на службу. Карьера в Бюро складывалась хорошо, и уже через пол года Лео переходит в элитный отряд HRT. Но по стечению времени и обстоятельств, отряд расформировывают, и в возрасте 26 лет Лео переводится в Академию FIB становясь Заместителем главы Академии. Со временем, Директор FIB увидело в Лео качество руководящего сотрудника и поставил его на Заместителя Директора FIB. После полу года работы, Лео, ушёл из FIB.На данный момент Лео нигде не работает.